肉桂的化学成分及其生物活性研究进展

 摘 要:肉桂不仅是一种名贵的传统中药材,也是著名的食用香辛料桂皮的来源之一。 本文在前人的基础 上对肉桂的化学成分及其药理作用进行了系统的综述,为肉桂的深入研究和开发利用提供有益的参考

 肉桂亦称中国肉桂(Chinese cinnamon),为樟 科(Lauraceae)植物樟属(Cinnamomum) 肉桂(Cin鄄 namomum cassia Presl) 的干燥树皮。 肉桂的嫩枝 (桂枝)、幼嫩果实(桂丁)、叶亦供药用。 历代本草 中均列为上品,性辛、甘、热,归肾、脾心、肝经,具有 补火助阳、散寒止痛、温通经脉之功能,是中国一种 名贵的传统中药材,也是食用香辛料桂皮的来源之 一。 肉桂按其规格可分为官桂、企边桂、板桂、油 桂、油通、桂心、桂碎等。 肉桂原产于斯里兰卡,该地产量约占全世界总 产量的70%,中国、东南亚以及世界许多热带地区 都有栽种。 我国肉桂的生产总量约占世界的 38. 1%,主要分布于广西、广东、云南、福建、海南等 省份。  肉桂中主要含有挥发油、二萜及其糖苷、黄烷 醇及其多聚体,此外还含有黄酮类、多酚类等多种 类型的化合物。 1挥发油 摇 摇 樟属(Cinnamomum)植物富含芳香油(精油), · 3 6 · 内蒙古医科大学学报摇 2013 年2 月摇 第35 卷摇 第1 期 收稿日期:2012-09-15;修回日期:2012-11-22 基金项目:国家自然科学基金青年基金(81222051);国家重大新药创制专项(20122X09304-005) 作者简介:赵凯(1987-),男,内蒙古医科大学2010 级在读硕士研究生。 通讯作者:屠鹏飞,教授,博士研究生导师,E-mail:pengfeitu@ bjmu. edu. cn 北京大学药学院,100191 主成分明显且含量高。 同一个种内具有几个不同 的化学型,是樟属植物各个种的共性和普遍现象, 也是樟属植物生物多样性的独特表现形式 [1] 。 樟 属植物肉桂中同样含有丰富的挥发油,含量约为 0. 3 ~ 0. 5 mL/ g, 而油中主要以桂皮醛( cinnamyl dldehyde)为主,相对含量在17. 1% ~ 73. 9%,并含 有反式肉桂醛、邻甲氧基肉桂醛,还含少量乙酸桂 皮酯(cinnamyl acetate)、桂皮酸(cinnamic acid)、乙 酸苯丙酯(phenylpropyl acetate) 等 [2,3] 。 肉桂挥发 油的提取一般利用现代分子蒸馏 [4] 分离技术对肉 桂油进行精制,并利用 GC-MS 联用技术对各馏分 进行化学成分分析 [5,6] 。 该属植物精油的主要化 学成分不但存在种间差异,而且存在同一种内的化 学多型性。 也就是说,肉桂挥发油成分较复杂,且 不同产地、不同部位所含的挥发油成分及其含量有 明显差异。 摇 摇 据各类文献报道,肉桂中已鉴定的挥发油成分 在80 种以上了。 Gong F 等采用 GC-MS 法,分别 从广东肇庆、广西玉林、云南、越南四个不同产地的 肉桂中分析鉴定了88、94、93、89 个挥发油成分,分 别占各自总成分的93. 62%、93. 39%、92. 03% 和 92. 59%,并通过总离子流色谱分析、二维数据分析 和化学计量学方法对 GC-MS 数据中的重叠色谱 峰进行解析,提高了肉桂中挥发油成分定性、定量 分析的准确性 [7] 。 摇 摇 肉桂皮和肉桂叶的挥发性成分及其含量存在 着一定的差异。 肉桂皮中主要为萜类和醛类化合 物。 梁忠云 [8] 等对肉桂皮挥发油进行了定性和定 量分析, 鉴定出 21 个组分, 主要成分为咕吧烯 ( Copaene, 26. 79%)、 反 式 肉 桂 醛 ( trans - Cinnamaldehyde, 39. 49%)、 琢 - 依兰油烯 ( 琢 - Muurolene)5. 16%)等。 肉桂叶中的挥发性成分主 要为醇、烯及其氧化物。 郭虹 [9] 等从肉桂叶中分 离出60 个组分,相对含量较高的是龙脑(Borneol, 28. 19%)、(-)-斯巴醇(Spathulenol,10. 36%)、琢- 松 油 醇 ( 琢 - Terpineol, 6. 028%)、 石 竹 烯 (Caryophyllene, 6. 658%)、 酌 - 榄香烯( Elemene, 6. 378%)等。 2摇 二萜及其糖苷类 摇 摇 肉桂含有瑞诺烷类(Ryanodane)二萜及其苷, 是其特征性成分,如肉桂新醇(Cinncassiols) A、B、 C 1 、C 2 、C 3 、D 1 、D 2 、D 3 、D 4 、E,肉桂新醇A、B、C 1 、D 2 、 的-19-O-茁-D-葡萄糖苷,D4 的-2-O-茁-D-葡萄 糖苷等,还有从锡兰肉桂中分离得到的锡兰肉桂素 (Cinnzeylanioe)及其醇、脱水锡兰肉桂素、脱水锡 兰肉桂醇等 [10 ~ 22] 。 摇 摇 Nohara Toshihiro 对日本产肉桂进行了系统研 究,从中分离得到五环多元醇类瑞诺烷二萜成分。 该类成分首先在南美大枫子科灌木尼亚那(Ryania speciosa)中发现,是一种新型的细胞肌浆内 RyR 型钙通道特异性激活剂 [23] 。 其基本结构都为含氧 五元环系,大多为多甲基、多羟基取代,11 位为半 缩醛结构,19 位碳可成苷,也可羟基取代,1 位羟基 可乙酰化、氧化或异构化等。 结构类型如下图: 摇 摇 肉桂中含有多种类型该成分,但某些成分含量 比较少,对研究 RyR 型受体有着潜在的重要价值 和意义,并有助于从现代细胞分子水平阐述中医肾 阳学说,有着重要的研究价值和理论意义。 摇 摇 (1) (2) · 4 6 · Journal Of Inner Mongolia Medical University摇 Feb. 2013摇 Vol. 35摇 No. 1 摇 摇 (3) (4) 摇 摇 (5) (6) 摇 摇 (7) (8) 3摇 黄烷醇及其多聚体化合物 摇 摇 肉桂中存在多种儿茶素、表儿茶素类等单体化 合物及其糖苷。 如:5,7 -dimethyl -3忆,4忆 -di -茵- methylene-(依)-epicatechin;3忆-methoxyl-( -) -epi鄄 catechin;5,3忆-dimethoxyl-( -) -epicatechin;5,7,3忆 -trimethoxyl-( -) -epicatechin;( -) -epicatechin;4忆 -methoxyl-( +) -catechin;7,4忆 -dimethoxyl -( +) - · 5 6 · 内蒙古医科大学学报摇 2013 年2 月摇 第35 卷摇 第1 期 catechin;5,7,4忆 -trimethoxyl -( +) -catechin,( -) - epicatechin-3-o-茁-glucoside;( -) -epicatechin-8- 茁-glucoside;(-) -epicatechin-6-茁-glucoside;( 依) -catechin;(-)-afzelechin 等。 (9) 摇 摇 (10) (11) (12) 摇 摇 肉桂中还存在多种具有生物活性的原花青素 三聚体至五聚体等单体化合物 [24] , Morimoto, Satoshi,Nonaka,Genichiro [25,26] 等从日本肉桂(Cin鄄 namomum sieboldii Meisner )、 锡 兰 肉 桂 (Cinnamomum zeylanicum)中分离得到多个原花青 素的三聚体至五聚体,Proanthocyanidins A-1、A- 2,Procyanidin B 1 ,B 2 ,B 5 ,B 7 ,C 1 ,Procyanidin B 2 -8- C -茁 -D-glucoside,Procyanidin B 2 -6 -C -茁 -D- glucoside。 Morimoto [27] 等还从日本広南肉桂中分 离得到三个黄烷醇类化合物及其低聚物(原花青 素低聚物),命名为Cinnamtannins A2,A3,A4,又称 肉桂鞣质。 Killday [28] 等还从中分离得到四个原花 青素 的 聚 合 物, 分 别 是 Cinnamtannin B - 1, Cinnamtannin D - 1, Parameritannin A - 1, Cassiatannin A。 摇 摇 (13) (14) · 6 6 · Journal Of Inner Mongolia Medical University摇 Feb. 2013摇 Vol. 35摇 No. 1 4摇 黄酮及其苷类 摇 摇 肉桂中还含有少量黄酮类成分。 Fu - Chi Chen [37] 等从兰屿肉桂中分离得到一些简单的黄酮 类化合物,apigenin,kaempferol,quercetin,genkwanin 等。 梅文莉 [38] 等从锡兰肉桂中分离得到一些黄酮 及其苷类, 山奈酚 - 3 - 0 - 琢 - L - 鼠李糖苷 (Kaempferol-3-O-琢-L-rhamnoside)。 山奈酚-3- O-芦丁苷(Kaempferol -3 -O-rutin oside),异鼠李 亭-3-O-芦丁苷(Isorhamnetin-3 -O-rutinoside)、 荭草苷(Orientin)。 Nakano,K [39] 等从日本肉桂中 曾分离到四个茨非醇二苷类化合物。 摇 摇 (15) (16) (17) 5摇 木脂素及其苷类 摇 摇 肉桂中也存在多种木脂素类化合物。 Wu, Tian Shung [40] 等从 Cinnamomum philippinense 中得 到 cinnamophilin 等 三 个 木 质 素 类 化 合 物。 Miyarnura M [31] 也从肉桂中分离到两个木质素。 Chao Liu [41] 等人也分离得到一个新型木脂素。 摇 摇 (18) (19) (20) 摇 摇 (21) (22) (23) · 7 6 · 内蒙古医科大学学报摇 2013 年2 月摇 第35 卷摇 第1 期 6摇 简单芳香性化合物 摇 摇 肉桂中存在多种小分子芳香族化合物。 如: syringaldehyde,vanillin,4-hydroxybenzaldehyde,pro鄄 tocatechuic acid, benzoic acid, trans - ferulic Acid, trans-coumaric acid 等。 Shigeo Tanaka [29] 等人从肉 桂的茎皮中分离出两个抗溃疡活性成分 3 -(2 - hydroxyphenyl)-propanoic acid 及其它的氧苷。 另 外,Kwon,Byoung-Mog [30] 等从韩国产肉桂中分离 出抗肿瘤活性成分 2忆 -Hydroxy -innamald -ehyde。 Miyarnura M [31] 还从肉桂中还分离到3 个芳香性化 合物,3,4,5 一三羟基苯酚-茁-D-洋芫荽糖(1寅6) -茁-D-吡喃葡萄糖苷等。 Ripperger H [32] 还从 Cin鄄 namomum triplinervis 中得到 2 个肉桂酸衍生物 trans-3 -methylsulphonylallyl,trans -cinnamate 和 3 - [2 ~ (trans ~ cinnamoylamino) ~ ethyl] -3-hydroxyindolin-2-one。 Shang-Gao Liao [33] 等人从肉桂中分离出5 个新的 苯乙酸香叶酯糖苷成分, Cinnacassides A、 B、 C、 D、E。 摇 摇 摇 (24) (25) 摇 摇 摇 (26) (27) (28) (29) 摇 摇 (30) (31) 摇 摇 (32) (33) · 8 6 · Journal Of Inner Mongolia Medical University摇 Feb. 2013摇 Vol. 35摇 No. 1 摇 摇 摇 摇 摇 摇 (34) (35) 摇 摇 摇 摇 摇 摇 (36) (37) 7摇 多糖类成分 摇 摇 Kanari M 从肉桂中得到了一个中性多糖 Cinnaman AX [34] 。 是由L-arabinose 和D-xylose 以 4 颐3 的摩尔比组成的多糖,分子量约为1. 0伊10 6 ,并 通过碳廓清试验证明了该多糖有显著的增强网状 内皮系统功能,也有一定的抗补体活性。 Gowda D C 从锡兰肉桂中亦分离到一个碱溶性多糖 D - gluean [35] 和一个水溶性多糖 Arabinoxylan [36] ,后者 是由L-arabinose 和 D-xylose 以1. 6 颐 1. 0的摩尔比 组成的多糖。 8摇 其他类化合物 摇 摇 Fu - Chi Chen [37] 等 人 从 兰 屿 肉 桂 (Cinnamomum kotoense)中分离出7 个抗结核活性 成 分, 分 别 为 kotolactone A, kotolactone B, secokotomolide, kotodiol, 和 2 - acetyl - 5 - Dodecylfuran,isoobtusilactone A, lincomolide B。 在 肉桂和桂枝水提物中还存在2 个强抗溃疡活性成 分桂皮苷( cinnamoside)、肉桂苷( cassioside) [42] 。 肉桂中还含有少量三萜皂苷成分 [43,44] 。 此外,肉 桂中还存在南烛木树脂酚-3琢-茵-茁-D-葡萄糖苷 (lyoniresinol-3琢-茵-茁-D-Glucopyranoside),肉桂 醛环甘油-1,3-缩醛(9,2忆-反式) [cinnamic alde鄄 hydecyclicglycerol-1,3 -acetal (9,2忆 -trans)],肉桂 醛环甘油-1,3-缩醛(9,2忆-顺式)。 肉桂中尚含有 Ca、Cu、Fe、Mg、Zn、Sr、V、Cd、Cr、Co、Al、Mn、Mo、 Ni、P、Pb、As、Se 等18 种微量无机元素 [45] 。 摇 摇 (38) (39) (40) 摇 摇 (41) (42) (43) 摇 摇 (44) (45) · 9 6 · 内蒙古医科大学学报摇 2013 年2 月摇 第35 卷摇 第1 期 摇 摇 摇 (46) (47) (48) 9摇 肉桂的药理作用 摇 摇 对肉桂及其所含成分的药理作用有较多的研 究,主要包括降血糖、降血脂、抗炎、抗补体、抗肿 瘤、抗菌等方面的作用。 9. 1摇 降血糖和降血脂作用 摇 摇 肉桂中原花青素成分具有抗糖尿病的药理作 用 [46] 。 Wang,Ting 等人对小鼠的肝脏胰腺以及脂 肪组织研究表明肉桂提取物能够提升在脂肪组织 和肝脏的脂质积累,柴桂提取物可以提高血液和胰 腺中的胰岛素浓度 [47] 。 摇 摇 肉桂中含有的黄烷醇多酚类抗氧化物质,能提 高胰岛素对血糖水平的稳定作用和降低胰岛素抵 抗。 研究发现,肉桂有助于增强胰岛素的活性,促 进胰岛素的分泌。 肉桂中的活性成分有利于提高 某三种关键蛋白质的水平:这些蛋白质对胰岛素受 体、血糖运输及炎症反应具有重要影响,因而可促 进胰岛素活性或增加机体对胰岛素的敏感性,改善 胰岛素的抵抗作用,有助于机体葡萄糖的代谢 [48] 。 摇 摇 糖尿病常伴有脂质代谢紊乱以及高血脂症,多 项实验结果表明,中药肉桂在降血糖的同时还能降 低血脂,提示肉桂对糖尿病及其并发症的防治具有 一定的作用。 Kim 等 [49] 研究发现肉桂提取物在小 鼠给药2wk 后,在显著降低 db / db 型小鼠的血糖 水平同时,三酰甘油、总胆固醇、肠内 琢-糖苷酶活 性亦明显降低。 A lam K han [50] 等在临床上,对 II 型糖尿病病人用药进行研究,表明肉桂可使低密度 脂蛋白(LDL)、三酰甘油、总胆固醇水平明显下降 (P<0. 05),对高密度脂蛋白无明显影响。 摇 摇 肉桂是目前世界上消费极广的一种香辛料,相 当便宜。 把它开拓成为一种治疗糖尿病的天然药 物,具有广阔的应用前景。 9. 2摇 抗醛糖还原酶活性 摇 摇 Hoi-Seon Lee [58] 研究比较了肉桂醇、反式桂皮 酸、丁香酚、肉桂醛等抑制晶状体醛糖还原酶的活 性,发现肉桂醛有较强的作用,其 IC 50 为3滋g / mL, 而肉桂醇、反式桂皮酸、丁香酚等对醛糖还原酶只 呈现微弱的抑制作用。 提示肉桂醛可作为一个有 效的抑制醛糖还原酶的先导化合物和药物。 9. 3摇 抗炎 摇 摇 对其抗炎机理的研究表明,肉桂的热水提取物 有强的抗炎活性,其活性成分肉桂醛及其衍生物主 要是通过抑制NO 的生成而发挥抗炎作用的,反式 肉桂醛更有望发展成一种新型的NO 抑制剂 [51,52] 。 9. 4摇 抗补体 摇 摇 补体系统是人体重要的免疫防御系统之一。 自然界中广泛存在具有抗补体作用的活性成分,直 接从植物中研究开发天然补体抑制成分的成本低, 且大多数活性成分作为药用植物的一部分可以直 接被机体消化吸收 [53] 。 肉桂中的二萜类成分就有 抗补体作用。 瑞诺烷类二萜类成分为新型的细胞 肌浆内RyR 型钙离子通道受体激活剂。 RyR 受体 参与调控细胞内钙水平,并参与血管收缩、神经递 质释放、内源性 NO 递质的产生、细胞凋亡等生理 活动,这都与器官功能减退、人体衰老等生理病理 情况有关 [23] 。 9. 5摇 抗肿瘤 摇 摇 肉桂中的肉桂酸成分相对挥发油来说含量较 少,但其却是抗肺腺癌细胞前沿的重要基源物质。 研究结果显示肉桂酸可使肺腺癌 A549 细胞增殖 抑制、细胞分裂指数降低、软琼脂集落形成减少、分 化型细胞数明显增多。 证明其对肺腺癌 A549 细 胞有明显的增殖抑制作用及较强的非细胞毒的诱 导分化作用。 有关肉桂酸对肿瘤细胞的影响国内 · 0 7 · Journal Of Inner Mongolia Medical University摇 Feb. 2013摇 Vol. 35摇 No. 1 外只有初步研究,证实了肉桂酸确实是一个很有潜 在应用价值的诱导分化剂 [54] 。 肉桂酸的一些衍生 物也有一定的生物活性,研究表明以肉桂酸为载体 的桂皮酰胺类衍生物有抗惊厥、 抗癫痫的活 性 [55,56] 。 肉桂醛可抑制肿瘤细胞的增殖,其机制 是导致活性氧簇(nos) 介导线粒体膜渗透性转换 并促使细胞色素C 释放 [57] 。 9. 6摇 抗菌作用 2001 年,美国堪查斯州立大学微生物学研究人员 发现了肉桂的灭菌作用,实验证明肉桂可以杀死注 入苹果汁中95%的大肠杆菌。 他们初步认为肉桂 中有一种可以杀灭细菌的天然化合物 [59] 。 肉桂醛 占肉桂挥发油总量的80% 左右,具有很强的杀菌 作用,现代研究表明,肉桂挥发油对革兰阳性菌及 革兰阴性菌均有良好的体外抑菌效果,但相比之下 前者效果略好 [60] 。 9. 7摇 其他作用 摇 摇 肉桂甲醇提取物还具有抑制黑色素的生成以 及抗氧化的作用,在某些行业也被作为增白剂使 用 [61] 。 研究还发现,肉桂具有 CYP 抑制作用,尤 其是肉桂的主要精油成分 CA、OMCA 与 CAL 对非 那西丁O-脱乙基化酶活性与4-硝基苯酚(4-NP) 羟化酶活性有强抑制作用 [62] 。 Jianping Dai 等人 通过诱导自体吞噬试验研究发现肉桂中原花青素 成分有抗甲型流感病毒活性 [63] 。 此外,肉桂中肉 桂油、肉桂醛、肉桂酸钠具有镇痛、解热、抗焦虑 [64] 等作用。 肉桂还具有平喘、祛痰镇咳、利尿、驱风杀 虫,通经、升高白血球等作用。 摇 摇 肉桂是我国历史悠久的一种常用中药,也是大 众常用的食用香辛料桂皮的来源之一。 大量研究 表明,肉桂除挥发油外,尚含有多种成分,这些成分 发挥着多种药效作用。 因此,对肉桂进行深入的活 性成分及其开发利用研究,有望发现降血糖、降血 脂、抗炎等活性先导化合物或创新药物,特别是对 于保健食品的开发具有广阔的前景。 参考文献 [1]欧阳少林,罗志华. 樟属植物化学型研究概况[J]. 中国 实验方剂学杂志,2011;17(18):268-271 [2] Jongwon Choi, Kyung - 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